حمض كربوكسيلي
الأحماض الكربوكسيلية
نبذة عامة
- الأحماض الكربوكسيلية هي أحماض عضوية تصنف في ظل وجود مجموعة الكربوكسيل الفعالة COOH)).
- كما أنها تندرج تحت تصنيف العالمان (برونشتد ولاوري) للأحماض، حيث تقوم بمنح البروتون.
- صيغتها العامة هي R-COOH.
- حيث R من الممكن أن تكون إما جذر ألكيلي أوذرة هيدروجين.
- وهي منتشرة في الطبيعة بشكل كبيـر.
الصفات الفيزيائية
- الأحماض الكربوكسيلية هي مـركبات قطبية، بالتالي بإمكانها تكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات.
- في درجات الحرارة المرتفعة، تتواجد الأحماض الكربوكسيلة على شكل مركب مزدوج الصيغة الجـزيئـية.
- الأحمـاض الكربـوكسـيلية ذات الحجـم الصغيـر (1 - 4 ذرات كربون) ذات قـابـلية الـذوبان في المــاء.
- بينما ذوات الحجم الأكبر (5 ذرات فأكثر) تقل قابلية الذوبان لديها، وهذا يعود إلى ازدياد عدد ذرات الكربون في المركب.
- وكما هومعلوم أن ذرات الكربون كارهة للماء، لذلك هي ميالة أكثر لأن تذوب في المحاليل الأقل قطبية كالإيـثرات والكحول.
- فعليًا، تعتبر هذه المركبات أحماضا ً ضعيفة، أي أنها تتفكك وتتحلل جزئيا ً لتعطي H+ وRCOO− في المحاليل المائية.
استقرارية الحمض
- إذا تمعنا في التأثير الحثي))، نجد أن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية يعود إلى ذرة الأكسجين ذات السالبية الكهربائية.
- والتي بدورها تقوم بتدمير السحابة الإلكترونية المحيطة على الرابطة O-H وبالتالي إضعافها.
- هذي الرابطة الضعيفة تجعل الجزيء أقل استقرارًا، كما تجعل ذرة الهيدروجين أقل استقرارًا وثباتيةً.
- وبالتالي يسهل تفكها ليعطينا بروتونًا موجبًا H+. (تعريف برونشتد ولاوري للمركبات الحمضية).
- وبما أن الحمض غير مستقر، هذا سيؤدي إلى أن التوازن سيتجه لجهة اليمين أكثر.
- في حال إضافة ذرات أومجموعات ذات سالبية كهربائية عالية للمركب مثل الكلور وذرة الهيدروكسيل، تزيد من الحامضية بالتأثير الحثي.
- على سبيل المثال، ثلاثي كلوروحمض الخل (3 ذرات كلور) أقوى حامضية من حمض اللبن (ذرة هيدروكسيل واحدة)، والذي بدوره يعتبر أقوى حامضية من حمض الخل (لا يحتوي على إضافات).
استقرارية القاعدة المقترنة
- يمكن تفسير حمضية الأحماض الكربوكسيلية عن طريق التـأثـيـر الـرنيني.
- فبعد تفكك الحمض الكربوكسيلي ينتج مركب ذات تأثير رنيني ثابت.
- بحيث يتم التشارك بالإشارة السالبة بين ذرتي الأكسجيــن.
- ويتواجد في الرابطة بين الكربون والأكسجين ما يعرف بـ (خصائص الرابطة المزدوجة).
- فبما أن القاعدة المقترنة مستقرة، إذن فإن سهم التوازن الأعلى يميل إلى جهة اليمين من التفاعل.
طرق تحضير وتصنيع هذه المركبات
يمكن تحضير هذه المركبات بعدة طرق... منها:
- أكسدة الكحول الأولية مع الألدهيدات بمؤكسدات قوية. مثل (كاشف تولن، برمنغنات البوتاسيوم).
- الأكسدة الكلية لذرة ألكيل مرتبطة مع حلقة بنزين. وذلك بغض النظر عن طول سلسلة ذرة الألكيل.
- تميؤ الاسترات أوالأميدات أوالنيترات بإضافة قاعدة أوحمض.
- تفاعل كاشف جرينيارد مع ثاني أكسيد الكربون (على الرغم من عدم انتشار هذه الطريقة تجاريًا).
تفاعلاتها
هنا نذكر البعض من تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية.
- تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع القواعد لتكون أملاح الحمض. بحيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين المتواجدة على الرابطة O-H بمعدن.
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
- كما تتفاعل مع الكحول والأمينات لتنتج الاسترات والأميدات.
- تفاعلات آرندت إيستيرت، حيث يتم إدخال مجموعة α – ميثيلين للحمض الكاربوكسيلي.
- تفاعلات إعادة ترتيب كورتيس، تحول الحمض الكاربوكسيلي إلى أيزوسيانيت.
- تفاعلات شميديت، تحول الأحماض الكربوكسيلية إلى أمينات.
- في تفاعلات هندسديكر، يتم انتزاع ذرة كربوكسيل.
- تفاعلات ديكون ويست، تحول الأحماض الأمينية إلى كيتون أمين مماثــل.
| المجموعات الفعالة |
|---|
| تصنيف كيميائي: كحول • أسيتال • أستيل •ألدهيد • ألكان • ألكين • ألكايين • أميد • أمين • مركب آزو • مشتق بنزين • حمض كربوكسيلي • سيانات • إستر • إيثير • هالوألكان • إيمين • إيزوسيانيد • إيزوسيانات • كيتون • نيتريل • مركب نيترو • مركب نيتروزو • بيروكسيد • حمض فوسفوريك • مشتق بيريدين • سلفون • حمض سلفونيك • سلفوكسيد • ثيو إستر • ثيول • |
bg:Карбоксилна киселина bn:কার্বক্সিলিক অ্যাসিড bs:Karboksilne kiseline ca:Àcid carboxílic cs:Karboxylové kyseliny cy:Asid carbocsylig da:Carboxylsyre de:Carbonsäuren el:Καρβοξυλικά οξέα Carboxylic acid]] es:Ácido carboxílico et:Karboksüülhapped fa:کربوکسیلیک اسید fi:Karboksyylihappo fo:Carboxylsýra fr:Acide carboxylique ga:Aigéad carbocsaileach he:חומצה קרבוקסילית hi:कार्बाक्सिलिक अम्ल hr:Karboksilne kiseline hu:Karbonsavak id:Asam alkanoat it:Acidi carbossilici ja:カルボン酸 kk:Карбон қышқылдарының қасиеттері ko:카복실산 lt:Karboksirūgštys lv:Karbonskābes mk:Карбоксилна киселина ms:Asid karboksilik nl:Carbonzuur nn:Karboksylsyre no:Karboksylsyre pl:Kwasy karboksylowe pt:Ácido carboxílico ro:Acid carboxilic ru:Карбоновые кислоты sk:Karboxylová kyselina sl:Karboksilna kislina sq:Derivatet karboksilike sr:Карбоксилна киселина su:Asam karboksilat sv:Karboxylsyra th:กรดคาร์บอกซิลิก tr:Karboksilik asit uk:Карбонові кислоти vi:Axít cacboxylic zh:羧酸
