ثنائي ميثوكسي الإيثان

ثنائي ميثوكسي الإيثان
ImageFile
الاسم النظامي	2،1-ثنائي ميثوكسي الميثان
أسماء أخرى	غلايم glyme ثنائي ميثيل إيثر إيثيلين غليكول
معلومات عامة
رقم الكاس	110-71-4
خصائص
صيغة جزيئية	C4H10O2
الكتلة المولية	90.12 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.87 غ/سم3 عند 20 °س
نقطة الانصهار	- 58 °س
نقطة الغليان	85 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج مع الماء
مخاطر
ترميز المخاطر	مادة سامّة T قابل للاشتعال F
توصيف المخاطر	R11-R19-R20-R60-R61
تحذيرات وقائية	S45-S53
LD50	320 مغ/كغ (أرانب، فموي)
في حال عدم ذكر الشروط فإن البيانات الواردة أعلاه مقاسة في الشروط النظامية ومدونة حسب النظام الدولي للوحدات

ثنائي ميثوكسي الإيثان (يرمز له اختصاراً DME، كما يعرف باسم غلايم glyme) عبارة عن مركب عضوي له الصيغة المجملة C₄H₁₀O₂، وهو عبارة عن سائل عديم اللون له رائحة الإيثر. ينتمي المركب إلى مجموعة الإيثرات، وهو من المذيبات العضوية اللابروتونية.

الخواص

يمتزج ثنائي ميثوكسي الإيثان مع الماء ومع العديد من المذيبات العضوية الأخرى، بحيث يمكنه أن يحل مزيج من مركبات عضوية مع الأملاح، كما يمكنه أن يحل السكريات قليلة أو كثيرة التعدد.

يمكن لثنائي ميثوكسي الإيثان أن يشكل مزائج فوق أكاسيد قابلة للاشتعال وذلك نتيجة التعرض لأكسجين الهواء وبفعل الأشعة فوق البنفسجية. هذه المزائج عندما تتراوح نسبها بين 1.6 و 10.4 % حجماً تكون متفجرة.

التحضير

يمكن لثنائي ميثوكسي الإيثان أن يحضر بعدة طرق: إما أن عن طريق اصطناع وليامسون للإيثر Williamson ether synthesis وذلك بمفاعلة ملح الصوديوم لمركب 2-ميثوكسي الإيثانول مع كلورو الميثان:

2 CH₃OCH₂CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃OCH₂CH₂ONa + H₂↑

CH₃OCH₂CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + NaCl

أو عن طريق ألكلة 2-ميثوكسي الإيثانول ثنائي ميثيل الكبريتات Dimethyl sulfate. كما يمكن أن تجري عملية التحضير فصم حلقة أكسيد الإيثيلين بوجود ثنائي ميثيل الإيثر. يحفز التفاعل عن طريق حمض لويس مثل ثلاثي فلوريد البورون أو معقده مع ثنائي ميثيل الإيثر، إلا أن انتقائية التفاعل ضعيفة حيث تتشكل مركبات مضاعف وثلاثي ورباعي ثنائي ميثوكسي الإيثان، والتي يمكن أن تفصل عن بعضها بالتقطير.

CH₃OCH₃ + CH₂CH₂O → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

الاستخدامات

• يستخدم ثنائي ميثوكسي الإيثان كمذيب على نطاق واسع، حيث يعد أحد البدائل مرتفعة نقطة الغليان لمذيبات مثل ثنائي إيثيل الإيثر ورباعي هيدرو الفوران.
• يستطيع ثنائي ميثوكسي الإيثان معقدات متمخلبة مع الكاتيونات حيث يتصرف كربيطة ثنائية السن bidentate، لذلك فهو يستعمل في الكيمياء العضوية الفلزية مثل تفاعل غرينيار و اختزال الهيدريد، بالإضافة إلى تفاعلات الازدواج المحفزة بالبالاديوم مثل تفاعل سوزوكي وتفاعل ستايل Stille reaction.

المراجع

de:Ethylenglycoldimethylether Dimethoxyethane]] es:1,2-dimetoxietano fi:Dimetoksietaani it:1,2-dimetossietano ja:1,2-ジメトキシエタン nl:1,2-dimethoxyethaan zh:乙二醇二甲醚