كاكوديل

كاكوديل
ImageFile
الاسم النظامي رباعي ميثيل ثنائي الزرنيخ
معلومات عامة
رقم الكاس 471-35-2
بوب كيم 79018
خصائص
صيغة جزيئية C4H12As2
الكتلة المولية 209.98 غ/مول
المظهر سائل
نقطة الانصهار

− 5 °س

نقطة الغليان

163 °س

مخاطر
ترميز المخاطر
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
في حال عدم ذكر الشروط فإن

البيانات الواردة أعلاه مقاسة في الشروط النظامية

ومدونة حسب النظام الدولي للوحدات

كاكوديل أو رباعي ميثيل ثنائي الزرنيخ هو مركب كيميائي له الصيغة As2(CH3)4، وهو سائل زيتي القوام له رائحة مقرفة.

التاريخ

ملف:Cacodyl-3D-vdW.png
نمزذج فراغي للكاكوديل

في عام 1706 قام الكيميائي الفرنسي لويس كلود كاديت دي غاسيكو Louis Claude Cadet de Gassicourt بتجربة كيميائية وذلك بمفاعلة خلات البوتاسيوم مع أكسيد الزرنيخ الثلاثي [١] فحصل على سائل زيتي أحمر اللون ذو سمية عالية أسماه سائل كاديت. وجد لاحقاً أن هذا السائل عبارة عن مزيج من الكاكوديل وأكسيد الكاكوديل. يعد هذا السائل من أوائل المركبات العضوية الفلزية المحضرة، لذلك يعتبر البعض أن كاديت هو أبو الكيمياء العضوية الفلزية. [٢]

اشتق اسم الكاكوديل من قبل بريزيليوس والذي أطلقه على الجذر CH3)2As) وذلك من نحت اللفظين اليونانيين kakodes (نتن الرائحة) و hyle (مادة). [٣]

وقد قام كل من إدوارد فرنكلاند Edward Frankland و روبرت بنزن Robert Bunsen بإجراء أبحاث على هذه المادة، والتي تعد من أوائل المركبات العضوية الفلزية المكتشفة. وقد ساهمت تلك الأبحاث في دعم الأفكار المقترحة حول الجذور الحرة.

التحضير

يحضر الكاكوديل من تفاعل خلات بوتاسيوم مع أكسيد الزرنيخ الثلاثي حسب المعادلة:

4 KCH3COO + As2O3 → As2(CH3)4O + 4 K2CO3 + CO2

يلي ذلك إجراء عملية اختزال لاحقة للمركب الزرنيخي العضوي الناتج، إلا أن العملية ذات مردود ضعيف ولها العديد من النواتج الثانوية.

يمكن الحصول على المركب بشكل أفضل وذلك بمفاعلة كلوريد ثنائي ميثيل الزرنيخ مع ثنائي ميثيل الزرنيخ:

As(CH3)2Cl + As(CH3)2H → As2(CH3)4 + HCl

الاستخدامات

نظرا لسمية المركب ولرائحته النتنة فإن استعمالات الكاكوديل تكاد تكون محدودة.

المراجع

  1. ^ Seyferth, Dietmar (2001). "Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen". Organometallics 20 (8): 1488–1498. doi:10.1021/om0101947. 
  2. ^ Gerard Jaouen. Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine. Wiley, 2006. ISBN 3-527-30990-X
  3. ^ Berzelius, J. J. (1839). "". Jahresber. 18: 487. 

وصلات خارجية

  • John H. Burns and Jürg Waser (1957). "The Crystal Structure of Arsenomethane". J. Am. Chem. Soc. 79 (4): 859–864. doi:10.1021/ja01561a020. 

ca:Cacodil de:Kakodyl Cacodyl]] fr:Cacodyle it:Cacodile ja:カコジル ml:കക്കോഡിൽ pl:Kakodyl ru:Какодил