إختزال كليمينسن

إختزال كليمينسن هو تفاعل كيميائي يوصف بأنه إختزال كيتون أو ألدهيد إلى ألكان باستعمال أملغامات الزنك وحمض الهيدروكلوريك.[١][٢][٣] هذا التفاعل مسمى باسم Erik Christian Clemmensen, كيميائي دنماركي.[٤]

The Clemmensen reduction
The Clemmensen reduction

هذا التفاعل يستطيع بفعالية اختزال كيتونات اريل-الكيل.[٥][٦] باستخدام الكيتونات الأليفاتية أو الكيتونات الحلقية، اختزال معدن الزنك يصبح أكثر فعالية.[٧]

الركيزة يجب أن تكون ثابتة في الظروف الحامضية القوية لإختزال كليمينسن. الركيزة الحامضية الحساسة يجب أن تتفاعل في اختزال ولف-كشنر، الذي يستخدم ظروف قاعدية قوية. وينتج عن اختزال كليمينسن, الكربون من مجموعة الكربونيل يتحول من المجالsp2 إلى المجال sp3. ذرة الأكسجين تختفي لتكون جزيء ماء.

المراجع

  1. ^ Clemmensen, E. (1913). "{{{title}}}". Chemische Berichte 46. 
  2. ^ Clemmensen, E. (1914). "{{{title}}}". Chemische Berichte 47. 
  3. ^ Clemmensen, E. (1914). "{{{title}}}". Chemische Berichte 47. 
  4. ^ Biographies of Chemists, accessed 6 Feb 2007
  5. ^ (1943)"γ-Phenylbutyric acid". Org. Synth.2.  ; Vol. 15, p.64 (1935)
  6. ^ (1963)"Creosol". Org. Synth.4.  ; Vol. 33, p.17 (1953).
  7. ^ (1988)"Modified Clemmensen Reduction: Cholestane". Org. Synth..  ; Vol. 53, p.86 (1973).

الاستعراض

  • Martin, E. L. (1942). "{{{title}}}". Org. React. 1. 
  • Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. (1969). "The Clemmensen reduction of difunctional ketones". Quart. Rev. 23. doi:10.1039/QR9692300522. 
  • Vedejs, E. (1975). "{{{title}}}". Org. React. 22. 
  • Yamamura, S.; Nishiyama, S. (1991). "{{{title}}}". Comp. Org. Syn. 8: 309–313. 

انظر ايضاً

ca:Reducció de Clemmensen cs:Clemmensenova redukce de:Clemmensen-Reduktion Clemmensen reduction]] es:Reducción de Clemmensen fr:Réduction de Clemmensen it:Riduzione di Clemmensen ja:クレメンゼン還元 nl:Clemmensen-reductie pl:Redukcja Clemmensena pt:Redução de Clemmensen zh:克莱门森还原反应